张学良遭软禁后，宋子文、李烈钧、于右任和张治中等许多要人都为之说情，可蒋介石始终不予理会。1937年1月，东北军、西北军将领共同致电蒋介石，要求给予张学良带兵的自由。蒋介石说：“张学良自己要求读书，我怎么办？”
同年7月，抗日战争全面爆发，东北军将领再次提出把为国杀敌的自由还给张学良，蒋介石仍置之不理；而在召见东北军代表时，他却说：“汉卿（张学良的字）太年轻，小事聪明，大事糊涂，只因读书太少。我留他在这里，让他多读些书。”
九年后，政要们在政协会议上呼吁还给张学良人身自由，蒋介石让邵力子代自己讲话：“张学良的问题不是国法问题，而是家法问题，你们不要管啦！”到了10月，张学良请前来探望自己的张治中说情，结果蒋介石断然下令：今后任何人见张学良，都要经他亲自批准。
1949年1月，蒋介石被迫下野，于右任提出，为了增加与中共谈判的筹码，应尽快放出张学良和杨虎城。蒋介石却冷冷地说，“你们找李宗仁（时任中华民国代总统）”。
李宗仁答应了，当即给参谋总长顾祝同拍电报，要他负责落实。顾祝同了解蒋介石的用心，便推托说，这要由台湾省主席陈诚等人来办。
于是，李宗仁派人去台协商。陈诚说，蒋先生的事，他不便插手；私下里，陈诚却遵照蒋介石的指令，把张学良秘密转移。同年年底，蒋介石下达手谕，要严格审查张学良寄出的信件，把其通讯自由也剥夺了。
在旷日持久的拘禁生涯中，张学良自己也曾多次向蒋介石上书求赦，主动承担“罪责”，以求宽宥，并请缨赴战场，要与日寇决一胜负，“任何职务，任何阶级，皆所不辞。能使我之血得染敌襟，死得其愿矣”，希望蒋介石能“念及十年之情，怜及匹夫之志”，批准自己的心愿。
无奈，热面孔贴在冷屁股上，回回都是竹篮打水一场空。
蒋介石的策略，一曰置若罔闻，不予理睬；二曰水来土掩，虚与委蛇。
一次，戴笠报告说张学良太小气，连一根钓鱼竿也舍不得买。蒋介石却说：“你懂什么，这是暗示我释放他，要给他政治权力的钓鱼竿。”不久，蒋介石就叫人把一根从美国进口的高级鱼竿送了过去。张学良看到这鱼竿能伸能缩，知道蒋介石的用意，当即折断扔掉。
长期丧失自由、身心饱受摧残的张学良还以独特的方式提出了抗议：他特意捉了一只鸟，把它关进一个精致的鸟笼里，然后作为一件特殊礼品，托人给蒋介石送过去。蒋介石差人做了一个更大的鸟笼作为回赠，并捎话说：“我很爱鸟，你在山上多捉些鸟吧，我有的是笼子。”
1956年，张学良在铁窗熬过了20个春秋，受困于台湾也已整整十年，又正赶上蒋介石70岁（虚岁）寿辰，张学良抱着很大希望，把一只瑞士名表作为礼物托人送去，暗示岁月蹉跎，“管束”应该结束了。
蒋介石深知个中寓意，立即回赠一本1936年的年历，还有一双绣花拖鞋。看得出，他对西安事变那场羞辱始终耿耿于怀，决意要永远“管束”下去。
怅惘中，张学良写下一首诗，以自嘲的形式描述自己的懊恼：“落日西沉盼晚晴，黑云片起月难明。枕中不寐寻诗句，误把溪声当雨声。”
蒋介石何以长期扣住张学良不放？
一是怕，二是恨。
历史学家唐德刚曾问张学良，为什么蒋介石不放他。张学良没有直接回答，而是引用了国民党元老张群的一句话，说“怕我跑到共产党那边去”。张学良虎威犹在，正是其不能获释的重要原因。
在中原大战中，拥有强大东北军的张学良举重若轻，谈笑间化干戈为玉帛，成了当时全国最大的实力派。在蒋介石心目中，张学良就是一只威震神州的东北虎。
西安事变更使蒋介石领略了这只桀骜不驯、野性十足的东北虎的神威；而已经虎落平阳的张学良只要获得自由，仍然能够凭借老本，振臂一呼，啸聚山林，成为有影响、有实力的统帅，继续率领东北军横行天下。
蒋介石深知，军队就是命根子。西安事变前，红军、东北军和第十七路军在抗日救国大旗下相互合作，形成了时人所称的“三位一体”，总兵力达数十万之众。
事变之后，作为“东北王”，张学良既是东北军的主心骨，也是“三位一体”的重要支柱。扣住他不放，无疑是涣散乃至瓦解东北军和“三位一体”的关键所在；而“三位一体”内部离心力的日益加剧又为蒋介石长期扣押张学良提供了信心和保证。
杨虎城的话可谓一语中的：“张汉卿能回来，东北军内部有个中心，就不会出大问题，东北军与我们之间的合作也就比较容易……张汉卿不回来，整个团结成问题，我个人实在撑持不了这个局面。”
正因如此，蒋介石才决心把张学良扣押到底。每当历史出现转折或发生重大变故，蒋介石都要亲自过问对张学良的监禁事宜，唯恐出现意外。
1946年春，在重庆召开的全国政治协商会议上，中共正式亮出“释放张学良”的议题，蒋介石十分紧张，立即紧急部署，匆匆忙忙将张学良秘密押解到台湾，怕他在大陆被劫走，或者迫于政治压力被释放出去。
直到临终前，在同蒋经国谈到张学良时，蒋介石还郑重交代：“不可放虎！”
古人有“人之将死，其言也善”的说法，张学良大概料不到，他的这位“关怀之殷，情同骨肉”的老上级关于他的临终嘱告竟是这样断义绝情的四个字。因为这句遗言，张学良又被囚禁了15年。
这样决绝的交代，是怕他东山再起，重新占山为王吗？不像。被囚禁了39年、已经74岁高龄的张学良纵然不是一饭三遗矢，昔日的震山之威难道还存在吗？他身后的30万大军也已然灰飞烟灭，莫非他一个老头子还能重新向蒋家王朝发难吗？
只有一种解释：蒋介石害怕张学良获得自由后，会在接受媒体采访时，口无遮拦地披露出种种有损于自己“光辉形象”的内幕。
除了怕，蒋介石也对张学良愤恨至极。
一恨张学良挑战了他的绝对权威，让他颜面无光、威信扫地；
二恨张学良发动西安事变，促成抗日统一战线，最终让国民党一垮到底；
三恨张学良始终坚守原则，不作违心之言，不肯悔“罪”认“错”。
凡是了解蒋介石的个性、洞悉其为人的人，都知道张学良一经陷入他的牢笼，便是肉包子打狗——有去无回。
国民党元老胡汉民曾说过，蒋介石为人气量狭小，睚眦必报，不足以成为民族复兴的领袖。
另一位元老在谈到西安事变时，指出张学良亲自把蒋介石送回南京是失策：“蒋介石的秉性是世人皆知的，他地地道道就是《红楼梦》中的那两句话：‘子系中山狼，得志便猖狂。’果然，他一缓手就把汉卿给囚禁起来，再无出头之日了。”
蒋介石强烈的报复心理就是张学良不能获释的直接原因。张学良让他委屈了13天，他就一报还一报，足足监押了张学良54年。
司马迁曾感叹：“怨毒之于人甚矣哉！”旨哉斯言。
